Buenas ivan. Verás la única manera de pre-escuchar en Live es teniendo una tarjeta de sonido con 2 salidas de audio, una para los altavoces y otra para los cascos. También puedes enviar por un canal la pre-escucha (el derecho por ejemplo) y por el otro la salida a los altavoces (el izquierdo) pero es mucho más engorroso y no tienes salida estéreo.
También puedes hacerlo con 2 tarjetas de sonido pero ojo con las configuraciones ya que muchas veces hay conflictos y las cosas no funcionan como deberían. Sobre todo en Windows.
Saludos y salud.